Thieme化学期刊SYNLETT创刊于1989年,为庆祝创刊30周年特推出SYNLETT珍珠周年特刊,来自世界顶级研究小组的30篇论文在周年特刊上发表,其中包括7篇来自中国作者的论文(包括与外国学者合作)。我们将中国作者的论文制作成特辑,在此与您一一分享,敬请关注。
Oxidative β-Halogenation of Alcohols: A Concise and Diastereoselective Approach to Halohydrins
作者
艾灵生,王伟进,魏家良,李庆,宋颂,焦宁
关键词
卤化-醇-二甲基亚砜-卤代醇-氧化
带有可转换的卤素与羟基的β-卤代烃在有机与药物合成中很容易转换成各种有价值的片段。在简单且低成本的条件下实现了苄基醇非对映选择性β-卤代,这提供了一种直接β-卤代的合成方法。简单的反应条件、容易获得的试剂、高非对映选择性以及无氧化剂的存在使得这个反应更为实用以及引人注目。
总之,我们已经开发出一种新颖的苯甲醇β-卤代化合物,可以有效合成高价值的卤代醇。简单的反应条件、易于获取的试剂、以及高效的非对映选择性控制,使得这一方法极具吸引力和实用性。机理研究表明卤离子(X+)而非分子卤参与了这一转化过程。这一反应证明了二甲基亚砜和卤化氢在有机合成中的新应用,有助于促进烯烃原位生成策略的应用。
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