Synlett 2021, 32, DOI: 10.1055/s-0037-1610769
Aphanorphine是一种手性三环苯并氮杂卓生物碱，其结构类似于天然和合成苯并啡烷生物碱，例如1988年首次从天然来源中分离的吗啡。虽然对于 aphanorphine 中三环苯并氮杂卓部分的构建，目前已经开发出了若干个策略，不过这仍然是一个非常吸引人且重要的合成目标。
最近，来自烟台大学药学院的关玉昆教授描述了合成该标题化合物(+)-对映异构体的新方法，该方法以来关键钯催化三亚甲基甲烷 [3+2] 分子间环化，形成含氮环，并共催化自由基环化，以闭合中心环己环。
关玉昆教授称：“我们实验室为 (+)-aphanorphine 开发了六步不对称全合成路线。希望我们的这项工作可促进 aphanorphine 的进一步药物化学研究。”
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Cheng Wang, Yukun Guan
Concise Total Synthesis of (+)-Aphanorphine
Abstract
A concise total synthesis of (+)-aphanorphine is described. The key features of the strategy include a Pd-catalyzed intermolecular trimethylenemethane [3+2]-cycloaddition to form ring C and a Co-catalyzed radical cyclization through a hydrogen-atom transfer to close ring B. The synthesis was completed in six steps.
Keywords
aphanorphine - total synthesis - alkaloids - tert-butanesulfinimine - cycloaddition - hydrogen-atom transfer
Synlett
2.454 ↑22%
Impact Factor 2020
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