SYNLETT
影响因子2019: 2.006
Synlett 2020; 31(01): 73-76
DOI: 10.1055/s-0037-1610737
无金属条件下串联Ugi-四组分反应/炔-叠氮化物环加成反应一锅法合成[1,2,3]三氮唑[1,5-a] 喹喔啉-4(5H)酮
本文报道了一种无金属条件下串联的Ugi-四组分反应/炔-叠氮化物环加成反应，一锅法合成[1,2,3]三氮唑[1,5-a] 喹喔啉-4(5H)酮的简便方法。2-叠氮苯胺、醛、丙炔酸和异氰反应生成Ugi加成物，接着通过炔-重氮化合物环加成反应转化为[1,2,3]三氮唑[1,5-a] 喹喔啉-4(5H)酮，收率中等到好。
背景介绍 //
多组分反应（MCRs）具有高原子经济性并可以兼容多样的化合物结构和复杂分子，因而在药物发现、天然产物和各种杂环的构建中有广泛的应用。尤其是基于异氰的多组分反应（IMCRs），在各种杂环的合成中引起了极大的关注。在IMCRs家族中，Ugi-四组分反应因其效率、多样性和发展潜力被认为是最著名的反应之一。而且Ugi反应的一些新进展，比如1,4-加成Ugi反应和手性磷酸催化的Ugi反应，进一步促进了IMCRs的发展。但是经典的Ugi-四组分反应通过氨、醛、酸和异氰反应来生成线性肽聚合物，而不是杂环。从这方面看，Ugi与其它反应结合进行后转化的策略是合成杂环的有效方法。
综上所述，我们以2-重氮基苯胺为原料，基于串联的Ugi-4CR/IAAC反应，开发了一种无金属条件下一锅法制备[1,2,3]三氮唑[1,5-a] 喹喔啉-4(5H)酮的新方法。所使用的原料2-重氮基苯胺、醛、丙炔酸和异氰可以进行丰富的扩展，从而产生具有四个潜在多样性点的产物。该方法可在无金属条件下，一锅法合成各种[1,2,3]三氮唑[1,5-a] 喹喔啉-4(5H)酮，非常实用。而且，无金属、易反应、反应时间短、原子经济性以及良好或优异的收率都使它可用于合成和药物化学。
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Main Contributor
丁明武 | 教授、博导 | 华中师范大学
主要研究领域：具有生物活性的新型杂环化合物的合成、膦亚胺叶立德化学、农药分子设计与合成。
获2014年湖北省自然科学三等奖（第一完成人）、2006年教育部自然科学一等奖（第四完成人）、2006年湖北省自然科学一等奖（第五完成人）、2000年湖北省自然科学三等奖（第一完成人）。
任振兴 | 博士 | 山西大学应用化学研究所
主要从事光催化和绿色农业的研究开发，主持襄垣县科技局、太原市科技局、山西省功能分子重点实验室等项目7项，参与国务院农村综改项目、公杂志发表益性行业（农业）、科技部创新方法、山西省协同创新中心等项目28项，获得授权发明专利8项，授权实用新型专利11项。以第一作者或通讯作者在Biotchnology for Biofuels, Journal of Colloid and Interface Science、Nanoscience and Nanotechnology Letters、 Catalysis Today等杂志发表25篇论文。由4项省级鉴定成果，其中3项达到国际先进水平。2016年，“大田生物配肥及其配套农机具的研究与应用”（排名：4），获山西省科技进步奖二等奖。
